假如这位女士拒绝退还礼金，是否有可能赢得诉讼

具体法律有规定的几种情形，建议见面详谈
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需要就具体情况再作判断
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法律分析：不退礼金有可能会遭到对方的起诉，若法院判决归还彩礼，而女方拒不归还，男方还可申请法院强制执行。如果因订婚给付女的彩礼，双方未办理结婚登记手续就分手的，女方应予返还。法律依据：《最高人民法院关于适用〈中华人民共和国民法典〉婚姻家庭编的解释（一）》第五条当事人请求返还按照习俗给付的彩礼的，如果查明属于以下情形，人民法院应当予以支持：（一）双方未办理结婚登记手续；（二）双方办理结婚登记手续但确未共同生活；（三）婚前给付并导致给付人生活困难。适用前款第二项、第三项的规定，应当以双方离婚为条件。《中华人民共和国刑法》第三百一十三条对人民法院的判决、裁定有能力执行而拒不执行，情节严重的，处三年以下有期徒刑、拘役或者罚金；情节特别严重的，处三年以上七年以下有期徒刑，并处罚金。单位犯前款罪的，对单位判处罚金，并对其直接负责的主管人员和其他直接责任人员，依照前款的规定处罚。